โรงเรียนวัดสิงห์ก่อตั้งขึ้นโดยพระสมุห์เลื่อน อดีตเจ้าอาวาสวัดสิงห์สถิตย์พร้อมด้วย คณะกรรมการของวัด พ่อค้า คหบดีในอำเภอวัดสิงห์ เป็นผู้ริเริ่มก่อสร้าง วางศิลาฤกษ์ เมื่อวันที่ 12 กันยายน พ.ศ. 2496 ณ บริเวณวัดสิงห์สถิตย์ ตำบลวัดสิงห์ อำเภอวัดสิงห์ จังหวัดชัยนาท ก่อสร้างเสร็จเมื่อวันที่ 5 ธันวาคม พ.ศ. 2498 รวมเงินก่อสร้างทั้งสิ้น 351,945.68 บาท เปิดเรียนในปีการศึกษาแรก มีนักเรียนชาย 66 คน นักเรียนหญิง 22 คน นายสนุ่น กองแพ ครูใหญ่โรงเรียนเทศบาลวัดสิงห์สถิตย์ รักษาการในตำแหน่งครูใหญ่ ปี พ.ศ.2499 กรมวิสามัญศึกษาได้แต่งตั้งให้ นายสังวรณ์ สุขเสงี่ยม มาดำรงตำแหน่งครูใหญ่ จากนั้นโรงเรียนวัดสิงห์ได้เจริญก้าวหน้ามาเรื่อยๆ จนกระทั่งปี พ.ศ.2514 จึงได้ย้ายโรงเรียนมาอยู่ที่แห่งใหม่จนถึงปัจจุบัน โดยพระครูวิชาญชัยคุณ เจ้าอาวาสวัดปากคลองมะขามเฒ่า ได้บริจาคที่ดิน จำนวน 53 ไร่ 2 งาน ในการก่อสร้างอาคารเรียน อาคารประกอบของโรงเรียนวัดสิงห์เพราะสถานที่เดิมเนื้อที่ไม่เพียงพอกับ ความเจริญเติบโตของโรงเรียน
      
      โรงเรียนวัดสิงห์เป็นโรงเรียนประจำอำเภอ จัดการศึกษาแบบสหศึกษา เปิดทำการสอนระดับมัธยมศึกษาตอนต้น และระดับมัธยมศึกษาตอนปลายเมื่อปี พ.ศ. 2521 เป็นโรงเรียนที่จัดการเรียนการสอนดีเด่น ได้รับรางวัลพระราชทาน ประเภทโรงเรียนดีเด่นของ กรมสามัญศึกษา กระทรวงศึกษาธิการ 2 ครั้ง
           - รางวัลดีเด่นพระราชทาน ครั้งที่ 1 พ. ศ. 2523
           - รางวัลดีเด่นพระราชทาน ครั้งที่ 2 พ. ศ. 2527
 
       วันที่ 7 กรกฎาคม พ.ศ. 2546 โอนไปสังกัด สำนักงานคณะกรรมการการศึกษาขั้นพื้นฐาน กระทรวงศึกษาธิการ โดยจัดการเรียนเป็น 2 ช่วงชั้น คือ ช่วงชั้นที่ 3 (ระดับมัธยมศึกษาปีที่ 1 – 3 ) และ ช่วงชั้นที่ 4 (ระดับมัธยมศึกษาปีที่ 4 – 6)
       วันที่ 13 ธันวาคม พ.ศ. 2548 โรงเรียนวัดสิงห์ได้ผ่านการประเมิน เป็นโรงเรียนต้นแบบ โรงเรียนในฝัน ตามโครงการ 1 อำเภอ 1 โรงเรียนในฝัน โดยมีนักเรียนทุกกลุ่มสาระการเรียนรู้ร่วมกิจกรรม และนำเสนอผลงานโดยใช้ระบบ ICT